În main event-ul primului episod 205 Live, Rich Swann a devenit noul campion WWE Cruiserweight, după ce a câştigat meciul cu The Brian Kendrick. Pentru construirea lui Swann, WWE i-a prezentat povestea emoţională, însă din anumite motive nu au putut să prezinte povestea completă.
Rich Swann a crescut într-un mic orăşel de lângă Baltimore, pe nume Rosedale. Tatăl său era alcoolic şi din această cauză au existat multe altercaţii între părinţii lui. Când avea 14 ani tatăl său a fost omorât, iar el şi mama lui s-au mutat în Arizona pentru o perioadă. A strâns bani şi s-a înscris la o şcoală de wrestling, însă la scurt timp mama lui a murit. Rămas fără ambii părinţi la 16 ani, Swann a trebuit să îşi ia două job-uri, în acelaşi timp fiind la liceu şi înscris la o şcoală de wrestling. Revenit în Baltimore, a intrat într-un anturaj dubios şi a devenit dependent de cocaină timp de câteva luni, până când dealer-ul lui a murit la 18 ani. Din acel moment s-a schimbat şi acum afirmă că wrestling-ul i-a salvat viaţa.
Fan ECW în copilărie, unii dintre wrestlerii preferaţi ai lui Rich Swann sunt Rey Mysterio, Eddie Guerrero sau Psicosis. A ajunge să le calce pe urme, având meciuri în Europa, Mexic şi Japonia, antrenându-se pentru o perioadă în dojo-urile din Ţara Soarelui Răsare. De asemenea, a luptat pentru cele mai bune federaţii independente din Statele Unite, precum CHIKARA, PWG, Dragon Gate USA sau EVOLVE. În 2014 a participat la un try out WWE, iar după ce a participat în vară în cadrul Cruiserweight Classic, a ajuns în acest moment să fie campionul diviziei.
